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Metiram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Zulassung

• Einzelnachweise

Beim Herstellungsprozess wird Ethylendiamin mit Kohlenstoffdisulfid in einer Ammoniak-Lösung umgesetzt, um Ammoniumethylenbisdithiocarbamat zu bilden. Dieses Zwischenprodukt wird weiter mit Zinkchlorid und dann mit Wasserstoffperoxid zum polymeren Produkt umgesetzt.cite-ref-fao-6-0[6]

Metiram ist ein gelber Feststoff, der bei 156 °C unter Zersetzung schmilzt.cite-ref-ullmann-2-3[2] Die Verbindung ist unlöslich in Wasser bzw. schwerlöslich in n-Hexan, Dichlormethan, Chloroform, Methanol, Aceton und Ethylacetat.cite-ref-ullmann-2-4[2] In Pyridin ist es löslich, wobei ein langsamer Abbau erfolgt.cite-ref-ullmann-2-5[2] Metiram ist instabil in stark sauren oder stark alkalischen Medien.cite-ref-ullmann-2-6[2]cite-ref-springer-7-0[7] In Wasser hydrolysiert die Verbindung bei pH7 und 22 °C mit einer Halbwertszeit von 17,4 h.cite-ref-ullmann-2-7[2] Bei Einwirkung von UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.cite-ref-fao-6-1[6]

Metiram wurde als Fungizid zum Beispiel gegen Schorf bei Kernobst und Peronospora bei Wein und Hopfen verwendet. Es greift an bestimmten Stellen des Pyruvatdehydrogenase-Systems ein, indem es sich mit Dithio-Gruppen der Liponsäure-Dehydrogenase verbindet.cite-ref-springer-7-1[7]

Metiram wurde 1958 auf den Markt gebracht.cite-ref-ppdb-4-1[4] Es ist seit 1971 in der BRD und war zwischen 1974 und 1994 in der DDR und den neuen Bundesländern zugelassen.cite-ref-peter-brandt-8-0[8]

Seit Juli 2006 ist Metiram in der Europäischen Union ein zugelassener Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.cite-ref-9[9] In Deutschland, Österreich und der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Cabrio Top und Polyram WG) mit diesem Wirkstoff zugelassen. Die Zulassung in der EU lief zum 28. November 2023 aus.cite-ref-psm-10-0[10] In der Schweiz wurde die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist lief bis 1. Juli 2025.cite-ref-11[11]

cite-note-sigma-11. Datenblatt Metiram bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2017 (PDF).

cite-note-ullmann-22. Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Agricultural Fungicides. 2. Individual Fungicides in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

cite-note-r-mpp-32. Eintrag zu Metiram. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2013.

cite-note-ppdb-44. Eintrag zu Metiram in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

cite-note-basf-53. Sicherheitsdatenblatt POLYRAM WG (PDF; 221 KB) bei BASF, abgerufen am 6. August 2021.

cite-note-fao-66. ↑ FAO: Metiram (PDF; 270 kB).

cite-note-springer-77. ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 764 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-peter-brandt-88. ↑ Peter Brandt (Hrsg.): Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-99. ↑ Richtlinie 2005/72/EG der Kommission vom 21. Oktober 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zur Aufnahme der Wirkstoffe Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Mancozeb, Maneb und Metiram (PDF).

cite-note-psm-1010. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metiram in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. November 2025.

cite-note-1111. ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).